Den před důležitou zkouškou z medicíny Jeffa navštíví jeho dva nejlepší kamarádi, aby s ním oslavili jeho jednadvacáté narozeniny. Přestože Jeff nemá na párty náladu, nakonec souhlasí, že na jeden drink zajde. Zábava se ovšem zvrhne a večer se vymkne kontrole. Započne...
Během kruté massachusettské zimy roku 1964 je mladá sekretářka Eileen okouzlena Rebeccou Saint Johnovou, okouzlující novou poradkyní ve věznici, kde pracuje. Jejich začínající přátelství se zvrtne, když Rebecca odhalí temné tajemství - a vrhne Eileen na zlověstnou cestu.
Phil a Grant vs. systém je politický film, ale ne takový, na který jsme zvyklí. Jde o příběh hudebního kritika a podivína Granta Cogswella, který rád jezdí jednokolejkou a převléká se do kostýmu ledního medvěda. Grant přišel o práci a chce se dostat za pomoci svého přítele...
